I Playing It Cool blir karakteren til Chris Evan forelska i karakteren til Michelle Monaghan. Han er ein manusforfattar som jobbar med ein romantisk komedie, men ikkje klarar å skrive noko. Skal han først skrive, så skal det vere skikkelege greier. Men ettersom han ikkje har blitt forelska før, så er det vrient. Før han altså møter Michelle Monaghan.
Filmen handlar i stor grad om at Chris Evan fortel vennene sine om Michelle Monaghan heile tida, etter at dei har møttes på ein fest. Han nektar i byrjinga for at det er ei forelsking, men må gradvis innrømme det. Men så er Michelle Monaghan allereie i lag med ein fyr, og dette er problematisk.
Historia er ikkje så komplisert, og det skjer ingenting spenstig. Men det er likevel ein flott film med god stemning og litt humor i blant. Det er også ein del dialog, og det set eg pris på i ein sånn film. Utover dette merker eg at Playing It Cool fort vil bli gløymt, då det er ingenting som gjer at han skil seg ut i mengda.